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<!DOCTYPE html>

<title>Fehling-Probe</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Fehling-Probe</h1>

</header>

</div>

Die Fehling-Probe dient zum Nachweis von <a href="Reduktionsmittel" title="Reduktionsmittel">Reduktionsmitteln</a>, z. B. von <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyden</a> und <a href="Reduzierende_Zucker" title="Reduzierende Zucker">reduzierenden Zuckern</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Die von <a href="Hermann_Fehling_(Chemiker)" title="Hermann Fehling (Chemiker)">Hermann Fehling</a> 1848 veröffentlichte Nachweisreaktion<a href="#cite_note-Fehling-Harn-1">[1]</a><a href="#cite_note-2">[2]</a> ermöglichte die quantitative Bestimmung von Zucker im Harn durch <a href="Titration" title="Titration">Titration</a>.<a href="#cite_note-3">[3]</a> Dies war zur Diagnose der <a href="Zuckerkrankheit" class="mw-redirect" title="Zuckerkrankheit">Zuckerkrankheit</a> (Diabetes) von Bedeutung.<a href="#cite_note-Diabetes-Prof.Blume-4">[4]</a> Zuvor war dies nur qualitativ durch einfache Geschmacksprüfung oder <a href="Verg%C3%A4rung" class="mw-redirect" title="Vergärung">Vergärung</a> möglich, später auch quantitativ durch <a href="Polarimetrie" title="Polarimetrie">Polarimetrie</a>.<a href="#cite_note-5">[5]</a> Obwohl die Fehling-Probe seit vielen Jahren einen festen Bestandteil der <a href="Schulchemie" class="mw-redirect" title="Schulchemie">Schulchemie</a> darstellt, ist sie seit ebenfalls vielen Jahren bezüglich ihrer Aussagekraft umstritten: Die im Chemieunterricht übliche Erklärung der positiven Fehling‐Probe auf reduzierende Zucker – Oxidation der Aldehyd‐ zur Carboxygruppe – widerspricht der Beobachtung, dass Fructose dabei schneller reagiert als Glucose und Mannose. Primäres Oxidationsprodukt der Reaktion einer Kupfer(II)-salz‐Lösung mit Glucose ist nicht die entsprechende Gluconsäure bzw. das Gluconat, sondern Glucoson (2‐Ketoglucose). Letzteres wird unter den Reaktionsbedingungen durch C−C-Bindungsspaltung weiter oxidiert. Diese Tatsache ist seit fast 90 Jahren bekannt, hat sich aber in der Lehr‐ und Schulbuchliteratur nicht durchgesetzt.<a href="#cite_note-6">[6]</a> Bei Schülerexperimenten ist die sehr ähnliche <a href="Benedict-Reaktion" title="Benedict-Reaktion">Benedict-Reaktion</a> der Fehling-Probe vorzuziehen, da bei der <a href="Gef%C3%A4hrdungsbeurteilung" title="Gefährdungsbeurteilung">Gefährdungsbeurteilung</a> klar wird, dass bei Einsatz weniger gefährdender Chemikalien (<a href="Natriumcarbonat" title="Natriumcarbonat">Natriumcarbonat</a> statt <a href="Natriumhydroxid" title="Natriumhydroxid">Natriumhydroxid</a>) gleiche Ergebnisse erzielt werden<a href="#cite_note-:0-7">[7]</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Fehlingsche_Lösung">Fehlingsche Lösung</h2></div>

Zur Durchführung der Fehling-Probe verwendet man zwei <a href="L%C3%B6sung_(Chemie)" title="Lösung (Chemie)">Lösungen</a> als <a href="Nachweisreagenz" title="Nachweisreagenz">Nachweisreagenzien</a>, die nach <a href="Hermann_Fehling_(Chemiker)" title="Hermann Fehling (Chemiker)">Hermann Fehling</a> als „Fehling I“ und „Fehling II“ bezeichnet werden.

<ul><li>Die hellblaue Fehlingsche Lösung I ist eine verdünnte <a href="Kupfersulfat" title="Kupfersulfat">Kupfer(II)-sulfat-Lösung</a>.</li>

<li>Die farblose Fehlingsche Lösung II ist eine alkalische <a href="Seignettesalz" title="Seignettesalz">Kalium-Natrium-Tartrat-Tetrahydrat-Lösung</a>.</li></ul>

Nach Zusammenführen gleicher Volumina beider Fehling-Lösungen besitzt das Fehling-Reagenz aufgrund der <a href="Komplexchemie" title="Komplexchemie">Komplexbildung</a> der Cu(II)-Ionen mit den <a href="Tartrat" class="mw-redirect" title="Tartrat">Tartrat</a>-Ionen eine charakteristische dunkelblaue Farbe.<a href="#cite_note-HoWi-8">[8]</a> Das Tartrat ist hierbei ein Komplexbildner: Durch die hohe Komplexstabilität wird das <a href="L%C3%B6slichkeitsprodukt" class="mw-redirect" title="Löslichkeitsprodukt">Löslichkeitsprodukt</a> des Kupfer(II)-hydroxids nicht mehr erreicht. Wenn die Kupfer(II)-Ionen nicht komplex gebunden vorlägen, würden die OH−-Ionen mit den Kupfer(II)-Ionen zum schwerlöslichen blauen <a href="Kupfer(II)-hydroxid" title="Kupfer(II)-hydroxid">Kupfer(II)-hydroxid</a> Cu(OH)2 reagieren, und die gewünschte Nachweisreaktion könnte dann nicht mehr stattfinden. Wie durch die kristallographische Charakterisierung unterschiedlicher <a href="Kupfer(II)-tartrat" title="Kupfer(II)-tartrat">Kupfer(II)-tartrate</a> gezeigt wurde, ist die Strukturvielfalt groß<a href="#cite_note-Fangfang-9">[9]</a><a href="#cite_note-Prout-10">[10]</a><a href="#cite_note-epple-11">[11]</a><a href="#cite_note-Kotru-12">[12]</a> und auch in Lösung treten mehrere Spezies unterschiedlicher Stöchiometrie auf.<a href="#cite_note-Jespersen-13">[13]</a><a href="#cite_note-Hörner-14">[14]</a>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {2\ C_{4}H_{6}O_{6}+Cu^{2+}+4\ OH^{-}\longrightarrow [Cu(C_{4}H_{4}O_{6})_{2}]^{2-}+4\ H_{2}O} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/3e453f30b0cb4f41f41f6de29c1333b8ca66a0b4.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:60.062ex; height:3.176ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {2\ C_{4}H_{6}O_{6}+Cu^{2+}+4\ OH^{-}\longrightarrow [Cu(C_{4}H_{4}O_{6})_{2}]^{2-}+4\ H_{2}O} }" loading="lazy"></dd></dl>

Der Zusatz von <a href="Glycerin" title="Glycerin">Glycerin</a> vor dem Auffüllen mit Wasser verlängert die <a href="Stabilisator_(Chemie)" title="Stabilisator (Chemie)">Haltbarkeit</a> einer selbst angesetzten Lösung.

Nach der Zugabe der Testsubstanz wird die Lösung erwärmt. Dadurch wird die Nachweisreaktion gemäß der <a href="RGT-Regel" title="RGT-Regel">RGT-Regel</a> beschleunigt. Die Monosaccharide werden in ihrer offenkettigen Form nachgewiesen, da hier die Oxidierbarkeit der Aldehydgruppe genutzt wird, die in den Ringformen als Halbacetal gebunden ist. Die offenkettige Form steht mit den verschiedenen Ringformen in einem chemischen Gleichgewicht. So liegen zum Beispiel bei <a href="Glucose" title="Glucose">Glucose</a> in wässriger Lösung weniger als 0,1 % der Zuckermoleküle in offenkettiger Form vor.

Es erfolgt dann eine Reduktion der Kupfer(II)-Ionen erst zu gelbem Kupfer(I)-hydroxid (CuOH) und dann eine <a href="Dehydratisierung_(Chemie)" title="Dehydratisierung (Chemie)">Dehydratisierung</a> zu <a href="Kupfer(I)-oxid" title="Kupfer(I)-oxid">Kupfer(I)-oxid</a> (Cu2O), welches als rotbrauner Niederschlag ausfällt. Aldehyde werden dabei nach alter Lesart zu Carbonsäuren oxidiert.

Nicht zuletzt durch das Entstehen eines festen Produkts liegt das Gleichgewicht dieser Reaktion fast vollständig auf Seiten der Carbonsäure. Dadurch werden weitere Zuckermoleküle in die offenkettige Form überführt, bis die Reaktion praktisch vollständig abgelaufen ist:nach alter Lesart

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<mtext>-Glucose (Halbacetal)</mtext>

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<mtext>offenkettige Form (Aldehyd)</mtext>

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<mtext>Oxidation</mtext>

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<mtext>Glucoson (2-Ketoglucose)</mtext>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \alpha {,}\beta {\text{-Glucose (Halbacetal)}}\ \rightleftharpoons \ {\text{offenkettige Form (Aldehyd)}}\ \xrightarrow {\text{Oxidation}} \ {\text{Glucoson (2-Ketoglucose)}}}</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/9aee213f1ae1553d5aaabed9e8b9674f2a662a42.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; margin-top: -0.293ex; width:95.705ex; height:4.176ex;" alt="{\displaystyle \alpha {,}\beta {\text{-Glucose (Halbacetal)}}\ \rightleftharpoons \ {\text{offenkettige Form (Aldehyd)}}\ \xrightarrow {\text{Oxidation}} \ {\text{Glucoson (2-Ketoglucose)}}}" loading="lazy"><a href="#cite_note-15">[15]</a><a href="#cite_note-16">[16]</a></dd></dl>

Wie bereits in Geschichte der Fehling-Probe dargestellt, entsteht nach heutigem Wissen nicht die Gluconsäure, sondern Glucoson (2‐Ketoglucose). Letztere wird unter den Reaktionsbedingungen durch C−C Bindungsspaltung weiter oxidiert.

Bei längerem Erhitzen oder bei einfacheren Aldehyden wie <a href="Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyd</a> oder <a href="Acetaldehyd" title="Acetaldehyd">Acetaldehyd</a> kann auch elementares <a href="Kupfer" title="Kupfer">Kupfer</a> entstehen<a href="#cite_note-:0-7">[7]</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Redoxreaktion">Redoxreaktion</h2></div>

Da die Oxidation der Probesubstanz durch <a href="Reduktion_(Chemie)" title="Reduktion (Chemie)">Reduktion</a> der Kupfer(II)-Ionen erfolgt, kann die Gesamtreaktion wie bei allen <a href="Redoxreaktion" title="Redoxreaktion">Redoxreaktionen</a> in eine Oxidations- und Reduktionsreaktion zerlegt werden. Dabei wird im nachfolgenden Beispiel zur Vereinfachung nicht berücksichtigt, dass die Kupferionen eigentlich in einem Komplex mit Tartrat-Ionen (<a href="Kupfertartrat" class="mw-redirect" title="Kupfertartrat">Kupfertartrat</a>) vorliegen:

Oxidation:

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {R\!-\!CHO+2\,OH^{-}\longrightarrow R\!-\!COOH+H_{2}O+2\,e^{-}} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/f3036e3e2a35fff16366e84b5369c0b47e581709.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:48.747ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {R\!-\!CHO+2\,OH^{-}\longrightarrow R\!-\!COOH+H_{2}O+2\,e^{-}} }" loading="lazy"></dd>

<dd>Eine Aldehydgruppe wird im basischen zur <a href="Carbons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Carbonsäure">Carbonsäure</a> oxidiert.</dd></dl>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {R{-}COOH+OH^{-}\longrightarrow R{-}COO^{-}+H_{2}O} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/f4f76983bdae5a0960a0e4cf010918e3fb8216b2.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:41.324ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {R{-}COOH+OH^{-}\longrightarrow R{-}COO^{-}+H_{2}O} }" loading="lazy"></dd>

<dd>Da die Reaktion in alkalischer Umgebung stattfindet, wird die entstehende <a href="Carboxygruppe" title="Carboxygruppe">Carboxygruppe</a> durch <a href="Hydroxidion" title="Hydroxidion">Hydroxidionen</a> zur <a href="Carboxylatgruppe" title="Carboxylatgruppe">Carboxylatgruppe</a> im Sinne einer <a href="S%C3%A4ure-Base-Reaktion" title="Säure-Base-Reaktion">Säure-Base-Reaktion</a> <a href="Protonierung" title="Protonierung">deprotoniert</a>.</dd></dl>

Reduktion:

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {2\,Cu^{2+}+2\,OH^{-}+2\,e^{-}\longrightarrow 2\ CuOH\longrightarrow Cu_{2}O\downarrow +H_{2}O} }</annotation>

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</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/f11af971331e1501b9d41f6681ac20dcc49da8cb.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:56.394ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {2\,Cu^{2+}+2\,OH^{-}+2\,e^{-}\longrightarrow 2\ CuOH\longrightarrow Cu_{2}O\downarrow +H_{2}O} }" loading="lazy"></dd>

<dd>Kupfer(II)-ionen und Hydroxidionen reagieren zu Kupfer(I)-hydroxid, das weiter zu Kupfer(I)-oxid dehydratisiert.</dd></dl>

Redoxreaktion:

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {2\,Cu^{2+}+R{-}CHO+5\,OH^{-}\longrightarrow Cu_{2}O\downarrow +R{-}COO^{-}+3\,H_{2}O} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/4644340b5b2a1858fcb53f7db036555e1a2ae987.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:62.402ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {2\,Cu^{2+}+R{-}CHO+5\,OH^{-}\longrightarrow Cu_{2}O\downarrow +R{-}COO^{-}+3\,H_{2}O} }" loading="lazy"></dd>

<dd>Kupfer(II)-ionen und Aldehydgruppen reagieren im basischen Milieu zu Kupfer(I)-oxid, Carboxylaten und Wasser.</dd></dl>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Grenzen">Grenzen</h2></div>

<a href="Ketone" title="Ketone">Ketone</a> werden von Fehlingscher Lösung in der Regel nicht oxidiert, was die Unterscheidung zwischen einem <a href="Aldehyd" class="mw-redirect" title="Aldehyd">Aldehyd</a> und einem <a href="Keton" class="mw-redirect" title="Keton">Keton</a> erlaubt. Dies gilt nicht für <a href="Hydroxyketone" title="Hydroxyketone">α-Hydroxyketone</a>, z. B. Ketozucker wie <a href="Fructose" title="Fructose">Fructose</a>. Bei diesen befinden sich in unmittelbarer Nachbarschaft der Carbonylgruppe des Ketons eine oder mehrere OH-Gruppen: Solche wirken aufgrund der in alkalischer Lösung gebildeten Endiolat-Ionen (vgl. <a href="Tautomerie#Ketol-Endiol-Tautomerie" title="Tautomerie">Ketol-Endiol-Tautomerie</a>) ebenso reduzierend wie „echte“ Aldehyde, führen also auch mit Fehlingscher Lösung zu der oben beschriebenen Kupfer(I)-oxid-Abscheidung.<a href="#cite_note-17">[17]</a>

Die Fehling-Reaktion mit reduzierenden Zuckern folgt außerdem im Allgemeinen nicht der oben gezeigten einfachen <a href="St%C3%B6chiometrie" title="Stöchiometrie">Stöchiometrie</a>, da hierbei Oxidationsprodukte entstehen, die selbst wieder weiter reduzierend wirken (<a href="Ketoaldehyde" title="Ketoaldehyde">Ketoaldehyde</a>, Hydroxy-<a href="Diketone" title="Diketone">Diketone</a> sowie Produkte von Retro-<a href="Aldolreaktion" title="Aldolreaktion">Aldolreaktionen</a>), so dass am Ende ein Gemisch vielfältiger Reaktionsprodukte vorliegt<a href="#cite_note-:0-7">[7]</a>.

Bei <a href="Saccharose" title="Saccharose">Saccharose</a> ist die Fehlingreaktion negativ, da aufgrund der 1,2-glykosidischen Bindung die Aldehydgruppe blockiert ist und so nicht reduzierend wirken kann.

Vor diesem Hintergrund wurde in der Routineanalytik die Fehling-Reaktion – wie auch andere reduktometrische Verfahren – von <a href="Enzymatische_Analyse" title="Enzymatische Analyse">enzymatischen Methoden</a> verdrängt, die darüber hinaus eine lineare Quantifizierung erlauben.<a href="#cite_note-18">[18]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weitere_Nachweisreaktionen_für_Aldehyde">Weitere Nachweisreaktionen für Aldehyde</h2></div>

<ul><li><a href="Angeli-Rimini-Reaktion" title="Angeli-Rimini-Reaktion">Angeli-Rimini-Reaktion</a></li>

<li><a href="Schiffsche_Probe" title="Schiffsche Probe">Schiffsche Probe</a> mit dem Schiffschen Reagenz</li>

<li><a href="Tollensprobe" title="Tollensprobe">Tollensprobe</a> (Silberspiegel-Probe) mit dem Tollens-Reagenz</li>

<li><a href="Benedict-Reagenz" title="Benedict-Reagenz">Benedict-Reagenz</a></li>

<li><a href="Nylanders_Reagenz" title="Nylanders Reagenz">Nylanders Reagenz</a></li>

<li><a href="Methode_nach_Luff-Schoorl" title="Methode nach Luff-Schoorl">Methode nach Luff-Schoorl</a></li></ul>

<div class="sieheauch" role="navigation" style="font-style:italic;">Siehe auch: <a href="Liste_von_Nachweisreaktionen#Organik" title="Liste von Nachweisreaktionen">Liste von organischen Nachweisreaktionen</a></div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Fehling-Harn-1"><a href="#cite_ref-Fehling-Harn_1-0">↑</a> H. Fehling: <cite style="font-style:italic">Quantitative Bestimmung des Zuckers im Harn</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Archiv für physiologische Heilkunde</cite>. Band 7. Ebner & Seubert, 1848, <a href="OCLC" title="OCLC">OCLC</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldcat.org/oclc/243416698">243416698</a>, <a href="Zeitschriftendatenbank" title="Zeitschriftendatenbank">ZDB</a>-ID <a rel="nofollow" class="external text" href="https://zdb-katalog.de/list.xhtml?t=526992-1&key=zdb">526992-1</a>, S. 64–73 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://opacplus.bsb-muenchen.de/Vta2/bsb10470410/bsb:2989062?page=80">bsb-muenchen.de</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Fehling-Probe&rft.atitle=Quantitative+Bestimmung+des+Zuckers+im+Harn&rft.au=H.+Fehling&rft.date=1848&rft.genre=journal&rft.jtitle=Archiv+f%C3%BCr+physiologische+Heilkunde&rft.oclc=243416698&rft.pages=64-73&rft.place=Stuttgart&rft.pub=Ebner+%26+Seubert&rft.volume=7" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-2"><a href="#cite_ref-2">↑</a> Volker Ziegler: <cite style="font-style:italic">Trägt die Fehlingsche Lösung ihren Namen zu Recht? Zur Namensbildung einer quantitativen chemischen Nachweismethode</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Mitteilungen</cite>. Fachgruppe „Geschichte der Chemie“ in der Gesellschaft Deutscher Chemiker. Band 17. Frankfurt am Main 2004, S. 100–110 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.gdch.de/fileadmin/downloads/Netzwerk_und_Strukturen/Fachgruppen/Geschichte_der_Chemie/Mitteilungen_Band_17/2004-17-07.pdf">gdch.de</a> [PDF; 640 kB]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Fehling-Probe&rft.atitle=Tr%C3%A4gt+die+Fehlingsche+L%C3%B6sung+ihren+Namen+zu+Recht%3F+Zur+Namensbildung+einer+quantitativen+chemischen+Nachweismethode&rft.au=Volker+Ziegler&rft.btitle=Mitteilungen&rft.date=2004&rft.genre=book&rft.pages=100-110&rft.place=Frankfurt+am+Main&rft.volume=17" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> Immanuel Munk: <cite style="font-style:italic">Zur quantitativen Bestimmung des Zuckers und der sog. reducirenden Substanzen im Harn mittelst Fehling'scher Lösung</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Archiv für pathologische Anatomie und Physiologie und für klinische Medicin</cite>. Band 105, 1886, <a href="Zeitschriftendatenbank" title="Zeitschriftendatenbank">ZDB</a>-ID <a rel="nofollow" class="external text" href="https://zdb-katalog.de/list.xhtml?t=2795744-5&key=zdb">2795744-5</a>, S. 63–82, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/BF01925199">10.1007/BF01925199</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Fehling-Probe&rft.atitle=Zur+quantitativen+Bestimmung+des+Zuckers+und+der+sog.+reducirenden+Substanzen+im+Harn+mittelst+Fehling%27scher+L%C3%B6sung&rft.au=Immanuel+Munk&rft.date=1886&rft.doi=10.1007%2FBF01925199&rft.genre=journal&rft.jtitle=Archiv+f%C3%BCr+pathologische+Anatomie+und+Physiologie+und+f%C3%BCr+klinische+Medicin&rft.pages=63-82&rft.volume=105" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Diabetes-Prof.Blume-4"><a href="#cite_ref-Diabetes-Prof.Blume_4-0">↑</a> Rüdiger Blume: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemieunterricht.de/dc2/tip/03_06.htm">Prof. Blumes Tipp des Monats: Diabetes - Durchaus ein Thema für den Chemieunterricht.</a> Tipp-Nr. 105. In: chemieunterricht.de. Prof. Blumes Bildungsserver für Chemie; Cornelsen Verlag, März 2006, abgerufen am 18. Oktober 2009.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AFehling-Probe&rft.title=Prof.+Blumes+Tipp+des+Monats%3A+Diabetes+-+Durchaus+ein+Thema+f%C3%BCr+den+Chemieunterricht&rft.description=Prof.+Blumes+Tipp+des+Monats%3A+Diabetes+-+Durchaus+ein+Thema+f%C3%BCr+den+Chemieunterricht&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.chemieunterricht.de%2Fdc2%2Ftip%2F03_06.htm&rft.creator=R%C3%BCdiger+Blume&rft.publisher=Prof.+Blumes+Bildungsserver+f%C3%BCr+Chemie%3B+Cornelsen+Verlag&rft.date=2006-03">

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> Johannes Büttner: <cite style="font-style:italic">Naturwissenschaftliche Methoden im klinischen Laboratorium des 19. Jahrhunderts und ihr Einfluß auf das klinische Denken</cite>. Vortrag auf dem 38. Symposium der Gesellschaft für Wissenschaftsgeschichte, 24. – 26. 5. 2001 in Braunschweig. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Berichte_zur_Wissenschaftsgeschichte" title="Berichte zur Wissenschaftsgeschichte">Berichte zur Wissenschaftsgeschichte</a></cite>. Band 25, Nr. 2, 2002, <a href="OCLC" title="OCLC">OCLC</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldcat.org/oclc/637439044">637439044</a>, S. 93–105, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/1522-2365%28200206%2925%3A2%3C93%3A%3AAID-BEWI93%3E3.0.CO%3B2-G">10.1002/1522-2365(200206)25:2<93::AID-BEWI93>3.0.CO;2-G</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Fehling-Probe&rft.atitle=Naturwissenschaftliche+Methoden+im+klinischen+Laboratorium+des+19.+Jahrhunderts+und+ihr+Einflu%C3%9F+auf+das+klinische+Denken&rft.au=Johannes+B%C3%BCttner&rft.date=2002&rft.doi=10.1002%2F1522-2365%28200206%2925%3A2%26lt%3B93%3A%3AAID-BEWI93%26gt%3B3.0.CO%3B2-G&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Berichte+zur+Wissenschaftsgeschichte&rft.oclc=637439044&rft.pages=93-105&rft.volume=25" style="display:none">

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<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> Holger Fleischer: <cite style="font-style:italic">Fehlinterpretation der Fehling-Probe auf reduzierende Zucker – Von der Beobachtung im Chemieunterricht zur Evidenz gegen die Oxidation der Aldehydgruppe</cite>. In: <cite style="font-style:italic">CHEMKON</cite>. Band 24, Nr. 1, 1. Januar 2017, S. 27–30, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ckon.201610283">10.1002/ckon.201610283</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Fehling-Probe&rft.atitle=Fehlinterpretation+der+Fehling-Probe+auf+reduzierende+Zucker+-+Von+der+Beobachtung+im+Chemieunterricht+zur+Evidenz+gegen+die+Oxidation+der+Aldehydgruppe&rft.au=Holger+Fleischer&rft.date=2017-01-01&rft.doi=10.1002%2Fckon.201610283&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=CHEMKON&rft.pages=27-30&rft.volume=24" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-:0-7">↑ <a href="#cite_ref-:0_7-0">a</a> <a href="#cite_ref-:0_7-1">b</a> <a href="#cite_ref-:0_7-2">c</a> Hanne Rautenstrauch, Klaus Ruppersberg, Wolfgang Proske: <cite style="font-style:italic">Chemiedidaktik: Welcher Zucker ist in der Probe</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Nachrichten aus der Chemie</cite>. Band 70, Nr. 2, Februar 2022, S. 15–20, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/nadc.20224116610">10.1002/nadc.20224116610</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Fehling-Probe&rft.atitle=Chemiedidaktik%3A+Welcher+Zucker+ist+in+der+Probe&rft.au=Hanne+Rautenstrauch%2C+Klaus+Ruppersberg%2C+Wolfgang+Proske&rft.date=2022-02&rft.doi=10.1002%2Fnadc.20224116610&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Nachrichten+aus+der+Chemie&rft.pages=15-20&rft.volume=70" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-HoWi-8"><a href="#cite_ref-HoWi_8-0">↑</a> <a href="Arnold_F._Holleman" title="Arnold F. Holleman">A. F. Holleman</a>, <a href="Egon_Wiberg" title="Egon Wiberg">E. Wiberg</a>, <a href="Nils_Wiberg" title="Nils Wiberg">N. Wiberg</a>: <a href="Holleman-Wiberg_Lehrbuch_der_Anorganischen_Chemie" title="Holleman-Wiberg Lehrbuch der Anorganischen Chemie">Lehrbuch der Anorganischen Chemie</a>. 102. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 2007, ISBN 978-3-11-017770-1, S. 1447.

</li>

<li id="cite_note-Fangfang-9"><a href="#cite_ref-Fangfang_9-0">↑</a> F. Jian, P. Zhao, Q. Wang: <cite style="font-style:italic">Synthesis and crystal structure of a novel tartrate copper(II) two-dimensional coordination polymer: {[Cu2(C4H4O6)2(H2O)2]·4H2O}∞</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Coordination Chemistry</cite>. Band 58, Nr. 13, 2005, S. 1133–1138, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1080/00958970500148446">10.1080/00958970500148446</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Fehling-Probe&rft.atitle=Synthesis+and+crystal+structure+of+a+novel+tartrate+copper%28II%29+two-dimensional+coordination+polymer%3A+%7B%5BCu2%28C4H4O6%292%28H2O%292%5D%C2%B74H2O%7D%E2%88%9E&rft.au=F.+Jian%2C+P.+Zhao%2C+Q.+Wang&rft.date=2005&rft.doi=10.1080%2F00958970500148446&rft.genre=journal&rft.issue=13&rft.jtitle=Journal+of+Coordination+Chemistry&rft.pages=1133-1138&rft.volume=58" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Prout-10"><a href="#cite_ref-Prout_10-0">↑</a> C. K. Prout, J. R. Carruthers, F. J. C. Rossotti: <cite style="font-style:italic">Structure and stability of carboxylate complexes. Part VII. Crystal and molecular structures of copper(II)meso-tartrate trihydrate and copper(II)d-tartrate trihydrate</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of the Chemical Society A: Inorganic, Physical, Theoretical</cite>. 1971, S. 3336–3342, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/J19710003336">10.1039/J19710003336</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Fehling-Probe&rft.atitle=Structure+and+stability+of+carboxylate+complexes.+Part+VII.+Crystal+and+molecular+structures+of+copper%28II%29meso-tartrate+trihydrate+and+copper%28II%29d-tartrate+trihydrate&rft.au=C.+K.+Prout%2C+J.+R.+Carruthers%2C+F.+J.+C.+Rossotti&rft.btitle=Journal+of+the+Chemical+Society+A%3A+Inorganic%2C+Physical%2C+Theoretical&rft.date=1971&rft.doi=10.1039%2FJ19710003336&rft.genre=book&rft.pages=3336-3342" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-epple-11"><a href="#cite_ref-epple_11-0">↑</a> R. Weiss, S. Vukojević, C. Baltes, R. Naumann d’Alnoncourt, M. Muhler, <a href="Matthias_Epple" title="Matthias Epple">M. Epple</a>: <cite style="font-style:italic">Copper/zinc L-tartrates: Mixed crystals and thermolysis to a mixture of copper oxide and zinc oxide that is catalytically active in methanol synthesis</cite>. In: <cite style="font-style:italic">European Journal of Inorganic Chemistry</cite>. Nr. 23, 2006, S. 4782–4786, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ejic.200600561">10.1002/ejic.200600561</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Fehling-Probe&rft.atitle=Copper%2Fzinc+L-tartrates%3A+Mixed+crystals+and+thermolysis+to+a+mixture+of+copper+oxide+and+zinc+oxide+that+is+catalytically+active+in+methanol+synthesis&rft.au=R.+Weiss%2C+S.+Vukojevi%C4%87%2C+C.+Baltes%2C+...&rft.date=2006&rft.doi=10.1002%2Fejic.200600561&rft.genre=journal&rft.issue=23&rft.jtitle=European+Journal+of+Inorganic+Chemistry&rft.pages=4782-4786" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Kotru-12"><a href="#cite_ref-Kotru_12-0">↑</a> I. Quasim, A. Firdous, B. Want, S. K. Khosa, P. N. Kotru: <cite style="font-style:italic">Single crystal growth and characterization of pure and sodium-modified copper tartrate</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Crystal Growth</cite>. Band 310, Nr. 24, 2008, S. 5357–5363, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.jcrysgro.2008.09.021">10.1016/j.jcrysgro.2008.09.021</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Fehling-Probe&rft.atitle=Single+crystal+growth+and+characterization+of+pure+and+sodium-modified+copper+tartrate&rft.au=I.+Quasim%2C+A.+Firdous%2C+B.+Want%2C+...&rft.date=2008&rft.doi=10.1016%2Fj.jcrysgro.2008.09.021&rft.genre=journal&rft.issue=24&rft.jtitle=Journal+of+Crystal+Growth&rft.pages=5357-5363&rft.volume=310" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Jespersen-13"><a href="#cite_ref-Jespersen_13-0">↑</a> Neil D. Jespersen: <cite style="font-style:italic">Novel Copper-Tartrate Coordination Compounds</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Analytical Letters</cite>. Band 5, Nr. 7, 1972, S. 497–508, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1080/00032717208064332">10.1080/00032717208064332</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Fehling-Probe&rft.atitle=Novel+Copper-Tartrate+Coordination+Compounds&rft.au=Neil+D.+Jespersen&rft.date=1972&rft.doi=10.1080%2F00032717208064332&rft.genre=journal&rft.issue=7&rft.jtitle=Analytical+Letters&rft.pages=497-508&rft.volume=5" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Hörner-14"><a href="#cite_ref-Hörner_14-0">↑</a> T. G. Hörner, <a href="Peter_Kl%C3%BCfers" title="Peter Klüfers">P. Klüfers</a>: The Species of Fehling's Solution. In: <a href="Eur._J._Inorg._Chem." class="mw-redirect" title="Eur. J. Inorg. Chem.">Eur. J. Inorg. Chem.</a> 2016, S. 1798–1807, <a href="https://doi.org/10.1002/ejic.201600168" class="extiw external" title="doi:10.1002/ejic.201600168">doi:10.1002/ejic.201600168</a>.

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<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chids.online.uni-marburg.de/dachs/experimente/011unterscheidung_aldehyde_ketone.xml">Unterscheidung von Aldehyden und Ketonen.</a> In: Datenbank Chemischer Schulversuche (DaChS). Philipps-Universität Marburg, abgerufen am 22. April 2011.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AFehling-Probe&rft.title=Unterscheidung+von+Aldehyden+und+Ketonen&rft.description=Unterscheidung+von+Aldehyden+und+Ketonen&rft.identifier=https%3A%2F%2Fchids.online.uni-marburg.de%2Fdachs%2Fexperimente%2F011unterscheidung_aldehyde_ketone.xml&rft.publisher=Philipps-Universit%C3%A4t+Marburg">

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<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> Klaus Ruppersberg, Hanne Rautenstrauch, Wolfgang Proske: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.gdch.de/fileadmin/downloads/Publikationen/Nachrichten_aus_der_Chemie/PDFs/2022-Ruppersberg-Kohlenhydrate-Supp-final.pdf">Kohlenhydratnachweise im Chemieunterricht – welche werden im Unterricht gelehrt, welche sollten gelehrt werden?</a> (PDF) In: Gesellschaft Deutscher Chemiker. 2022, S. 6, abgerufen am 28. April 2024.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AFehling-Probe&rft.title=Kohlenhydratnachweise+im+Chemieunterricht+%E2%80%93+welche+werden+im+Unterricht+gelehrt%2C+welche+sollten+gelehrt+werden%3F&rft.description=Kohlenhydratnachweise+im+Chemieunterricht+%E2%80%93+welche+werden+im+Unterricht+gelehrt%2C+welche+sollten+gelehrt+werden%3F&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.gdch.de%2Ffileadmin%2Fdownloads%2FPublikationen%2FNachrichten_aus_der_Chemie%2FPDFs%2F2022-Ruppersberg-Kohlenhydrate-Supp-final.pdf&rft.creator=Klaus+Ruppersberg%2C+Hanne+Rautenstrauch%2C+Wolfgang+Proske&rft.date=2022&rft.language=de">

</li>

<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> Hans Beyer: Lehrbuch der organischen Chemie; Leipzig 1968; S. 153, 316, 329.

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<li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> Tobias Hein: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.laborundmore.com/archive/924280/Enzymatik-%E2%80%93-der-Weg-in-die-Mikrotiterplatte.html">Süßes oder Saures: Enzymatik – der Weg in die Mikrotiterplatte.</a> In: labor&more. Nr. 2, 2013, S. 46–48, abgerufen am 27. Dezember 2021 (auch <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.laborundmore.com/dwldmag/v1KY4WVI/L&M-2-2013.pdf#page=48">PDF-Datei</a>; 15 MB).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AFehling-Probe&rft.title=S%C3%BC%C3%9Fes+oder+Saures%3A+Enzymatik+%E2%80%93+der+Weg+in+die+Mikrotiterplatte&rft.description=S%C3%BC%C3%9Fes+oder+Saures%3A+Enzymatik+%E2%80%93+der+Weg+in+die+Mikrotiterplatte&rft.identifier=http%3A%2F%2Fwww.laborundmore.com%2Farchive%2F924280%2FEnzymatik-%25E2%2580%2593-der-Weg-in-die-Mikrotiterplatte.html&rft.creator=Tobias+Hein&rft.publisher=Nr.%26nbsp%3B2&rft.date=2013">

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<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Fehling%27s_solution?uselang=de">Commons: Fehling-Probe</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a href="https://de.wikibooks.org/wiki/Praktikum_Organische_Chemie/_Fehling-Probe" class="extiw external" title="b:Praktikum Organische Chemie/ Fehling-Probe">Wikibooks: Praktikum Organische Chemie/ Fehling-Probe</a> – Lern- und Lehrmaterialien</div></div><div><div class="zim-footer">

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